Глухов – один из древних украинских городов – впервые упоминается в Ипатиевской летописи в 1152 году, хотя непрямые исторические источники упоминают его в 992 году.
Однако возник город как словянское поселение гораздо раньше, о чем свидетельствуют археологические находки последних лет, в частности ранней зарубинецкой (II ст. до н.э. – I ст. н.э.) и колочинской (VI-VII ст. н.э.) культур.
Еще до монголо–татарского нашествия город стал центром Глуховского удельного княжества.
С 1247 года глуховскими удельными князьями были представители Черниговской ветки Рюриковичей – наследники князя Черниговского Михаила Всеволодовича: сын Симеон Михайлович, внук Михаил Симеонович и правнук Симеон Михайлович. Их княжение длилось более ста лет, до начала деятельности князя Романа Симеоновича Новосильского.
Глуховским князьям, которые были одновременно и князьями Новосильскими, принадлежали обширные земли между Глуховом и Новосилем, а также по верховьям Оки с городами Мценск, Белёв, Новосиль, Воротынск, Одоев.
Во второй половине XIV ст. Чернигово – Северская земля, в которую входило и Глуховское княжество, вошла в состав Великого княжества Литовского. Возможно, это случилось в 1320 году одновременно с покорением Великим Литовским князем Гедимином Киева и русских земель Левобережья Днепра.
Летом 1352 года обширные регионы Русской земли, в том числе и Глухов, охватила чума. В этом же году Глуховский князь Роман Симеонович, во избежание пошести, переселился в Новосиль и стал называться князем Новосильским.
После Кревской унии 1385 года и объединения Великого княжества Литовского с Королевством Польским глуховские земли стали восточной окраиной Польско – Литовской державы.
К Российскому государству город отошел вследствие победы русских войск над Литвой в войне 1500 – 1503 гг..
В 1618 году по условиям Деулинского перемирия, заключённого после очередной войны Речи Посполитой с Россией, Глухов отошёл к Польше. Предвидя дальнейшую борьбу с Россией, польская власть начала интенсивно укреплять и расстраивать город, чему способствовало и закрепление геополитической ситуации в пользу Речи Посполитой Поляновским миром, заключённым Польшей с Россией в 1634 году.
От Польши Глухов получил Магдебургское право.
Жители города приняли активное участие в общенародной борьбе за возрождение государственности Украины. В ходе национально – освободительной войны 1648 – 1657 гг. Глухов получил статус сотенного города и вошёл в состав Нежинского полка. В 1663 – 1665 гг. существовал отдельный Глуховский полк во главе с полковниками Кириллом Гуляницей и Василием Черкащеницей.
В условиях Руины, в конце января – на протяжении февраля 1664 года Глухов выдержал пятинедельную осаду польского войска во главе с королём Яном Казимиром, которое двигалось на Москву. Это кардинально изменило дальнейший ход событий: завершились они разгромом поляков под Новгород – Северским.
В марте 1669 года Глуховская рада с посланцами от казаков и мещан избрала гетманом Левобережной Украины Демьяна Многогрешного (1669 – 1672 гг.). На раде были подписаны «Глуховские статьи», которые имели большое значение в возобновлении функций казацкого самоуправления, упразднении унизительного положения украинской старшины относительно российской администрации и возвращении правовой силы договора Богдана Хмельницкого с Москвой.
В XVIII ст. Глухов оказался в центре важнейших исторических событий, связанных с Северной войной 1700 – 1721 гг.. Узнав о переходе гетмана Ивана Мазепы на сторону шведского короля Карла XII русский царь Петр I приказал разрушить резиденцию гетмана в Батурине, а украинской старшине собраться в Глухове для избрания нового гетмана.
Так волей истории Глухов 6 ноября 1708 года стал столицей гетманской и Левобережной Украины, резиденцией гетманов И.Скоропадского (1708 –1722 гг.), Д.Апостола (1727 – 1734 гг.), К.Разумовского (1750 – 1758 гг.), месторасположением первой Малороссийской коллегии (1722 – 1727 гг.), правления «Гетманского уряда»(1734 – 1750 гг.) и второй Малороссийской коллегии (1764 – 1782 гг.). В городе берет начало Глуховский период истории Украины, который охватывает почти всё XVIII ст. (1708-1782 гг.). По глубине демократизма строй Украины этого времени, несмотря на постоянные российские ущемления и ограничения, продолжал оставаться самым демократичным в мире, имел наиболее развитую систему государственных органов управления.
Но указом Сената от 16 сентября 1781 года в 1782 году на Левобережную Украину распространилось административно – территориальное устройство России. Глухов перестал быть столицей Левобережной Украины и на правах обычного уездного города вошёл в состав Новгород-Северского наместничества.
В 40–е годы XIX ст. Глухов, благодаря расположению на главном пути между Киевом и Москвой, занял ключевые позиции в торговом деле. Он стал центром хлебной торговли всей Левобережной Украины.
Во второй половине XIX ст. начинается архитектурное и культурное возрождение города в основном за счёт местных меценатов, прежде всего известного украинского сахарозаводчика Николы Артемьевича Терещенко (1819 – 1903 гг.). Глухов становится лучшим уездным городом Черниговщины.
После окончания гражданской войны (1917 – 1921 гг.) наступает новый период истории Глухова. В 1923 году город становится районным центром Новгород-Северского округа, центр которого с 1925 года переносится в Глухов, а сам округ переименовуется на Глуховский.
В 1930 году Глухов и район подчиняются центральным органам Украины, с февраля 1932 года – Киевской, с октября этого же года – Черниговской, а с 1939 года – Сумской области.
В начале Великой Отечественной войны в Глухове был создан партизанский отряд во главе с П.Л.Кульбакой, впоследствии Героем Советского Союза. Отряд входил в легендарное соединение под командованием С.А.Ковпака.
После освобождения от немецко-фашистских завоевателей Глухов в 1943–1950 гг. был в основном отстроен, а на протяжении 1950-х годов в городе развилась пищевая, легкая и перерабатывающая промышленность.
После поворота с 1955 года к научно – техническому прогрессу в городе начинают развиваться новые отрасли промышленности : электротехническая, машиностроительная, электронная. В 1960 году дал первую продукцию завод «Электропанель», в 1961 году – завод агрегатных узлов, а в августе 1974 года – завод средств вычислительной техники, которые заложили основу промышленной зоны города.
Бурная история города концаXVII – XVIII ст. нашла своё выражение в архитектурной самобытности современного Глухова, а большинство его улиц и площадей сохранили планировку конца XVIII – XIX ст.
Глуховчане гордятся памяткой мирового значения по уровню архитектурно – культурной ценности – Николаевской церковью (1693 г., архитектор М.Ефимов). Николаевская церковь была главным общественным строением Гетманщины. Перед ней проходили казацкие рады. В ней наставляли на гетманство Ивана Скоропадского, Данила Апостола, Кирилла Разумовского. Храм имеет стремительный взлёт архитектурных форм, компактную и выразительную композицию и воспринимается как высотный памятник – монумент.
До 1962 года на противоположной стороне Радной площади возвышался уникальный Троицкий собор. История его драматична. Строительство храма началось в 1720 году и длилось 85 лет. Работы прерывали два пожара 1748 и 1784 гг. В 1759 г., когда уже возводились бани, завалилась высокая колокольня, расколов собор почти пополам. Строительство закончилось в 1805 г. Но в 1962 году по решению городских и областных властей собор был взорван, и лишь в 1992 году на его месте была установлена мемориальная доска.
В систему давних укреплений города органично вписывается и памятка XVIII ст. общегосударственного значения – каменные Киевские крепостные ворота, которые в виде однопролётной арки с небольшими боковыми кардегардиями начали строить в 1766 году в западной части городских укреплений. Она придаёт осмысленности давним оборонным формам рельефа города, которые, благодаря её наличию, четко воспринимаются как остатки древней фортификации.
На современной центральной площади города – площади генерала Рудченко – находится и общегосударственная памятка XVIII ст. Спасо-Преображенская церковь, построенная в 1765 году на деньги есаула генеральной артиллерии Григория Кологривого под присмотром архитектора А.Квасова. Храм баштообразный, отличается утонченностью и грациозностью.
В северо-восточной окраине города была сооружена в 1767 году кладбищенская Вознесенская церковь. Храм знаменует утверждение художественных принципов классицизма.
Приобретя статус столицы Гетманщины, Глухов в начале XVIII ст. превратился в политический центр. В нём сосредоточились Генеральная военная канцелярия вместе с другими государственными учреждениями. Одновременно Глухов стал центром развития идеологии украинской государственности. Именно здесь наказной гетман Павел Полуботок отстаивал права и вольности украинского народа. Дневники генеральных канцеляристов Н.Ханенко «Диариуш или Журнал» (записи первой половины 1722 г.), «Дневник генерального хорунжего Николая Ханенко» (1727 – 1731 гг., 1742 – 1753 гг.), Я.А.Марковича, П.Борзаковского, П.Ладынского, многотомные дневники – хроники неизвестных авторов представляли собой новую форму летописания и выражения национального патриотизма.
С историей города связаны имена переводчика Генеральной военной канцелярии Семёна Дивовича, автора стихотворного диалога «Разговор Великороссии с Малороссией», членов второй Малороссийской коллегии украинского философа, просветителя-демократа Я.П.Козельского и представителя историографии украинской государственности П.И.Симоновского.
Богатая интеллектуальная и культурная история Глухова не ограничивается этими именами. Город в XVIII ст. становится культурным центром Украины. В нём были созданы первый аматорский и первый профессиональный театры. В 1730 году началось обучение в Глуховской музыкально-певческой школе. Именно в ней получили начальное музыкальное образование выдающиеся деятели мировой музыкальной культуры, основоположники духовного хорового пения XVIII ст. композиторы М.С.Березовский (1745 – 1777гг.) и Д.С.Бортнянский (1751 – 1825гг.).
С Глуховом связано украинское возрождение второй половины XIX –начала XXст., представленное именами основателя современной украинской графики Г.И.Нарбута (1886 – 1920 гг.), украинского историка искусствоведения Ф.Л.Эрнста (1891 –1952 гг.), известного украинского ученого-правоведа, второго президента УАН Н.П.Василенко (1866 – 1935 гг.).
Основной вклад в благоустройство Глухова, развития в нём образования и культуры внёс известный украинский меценат, тайный советник, городской голова Никола Артёмович Терещенко. Около 1,5 млн. рублей из личных средств были израсходованы ним на строительство в городе учительского института, мужской и женской гимназий, приюта для бедных детей-сирот, ремесленного училища высшего типа, земской больницы, бесплатной больницы святой Евфросиньи, Трёх-Анастасиевского собора.
Собор, построенный в 1893 году за проектом академика архитектуры А.Гуна и архитектора В.Ганье, очень часто сравнивают с Владимирским собором в Киеве. Однако существует мнение, что он имеет более удачные пропорции, более четкий и стройный силуэт. В нём отсутствует лишний декор. Стены расписаны фресками. Картины «Тайная вечеря» в главном алтаре, «Вход господний в Иерусалим», «Суд Пилата» написаны художником А.Сведомским. Купол собора расписан художником Н.Пимоненко, иконостас оформлен за проектом художника Н.Мурашко, художниками А.Верещагиным и Ф.Журавлёвым. В родовой усыпальнице собора был похоронен инициатор сооружения храма Н.А.Терещенко вместе с женой.
Первый в Украине учительский институт открылся в Глухове в 1874 году. Когорта известных деятелей в области науки, культуры, просвещения обучались в нём. В 1895 году его с отличием закончил русский писатель С.Н.Сергеев-Ценский. В грозные годы первой революции в институте учился известный украинский писатель С.В.Васильченко, а в 1914 году закончил обучение украинский кинорежиссер и писатель А.П.Довженко. Здесь получили образование И.С.Абрамов – известный археолог и этнограф, И.С.Шкапа – русский писатель, Янка Журба – известный белорусский писатель, переводчик и публицист. О многолетней истории рассказывают многочисленные фонды институтского музея.
Глухов – не только один из древнейших городов Украины. Это современный город с развитой системой учебных заведений, промышленных предприятий, новостроек.
8 февраля 1994 года Постановлением № 80 Кабинета Министров Украины Глухов с его историко-архитектурным наследием был объявлен Государственным историко-культурным заповедником, а с октября 1998 года началось его функционирование. Современное строительство, благоустройство и озеленение города проводится с максимальным сохранением его исторического своеобразия.
Несет свои воды река Эсмань. Вместе с ними плывут и года. Над кронами лип и кленов поднимаются современные дома и купола старинных церквей. Глухов живет своей историей и настоящим. Памятки города ждут исследователей, археологов, туристов.